Sejarah mencatat bahwa Leyton Orient pernah mencapai semifinal Piala FA pada 1978 sebelum akhirnya tumbang dari Arsenal. Pada 2011, mereka sempat menahan The Gunners 1-1 di laga pertama, sebelum kalah 0-5 di pertandingan ulang.
Pada 2014, Leyton Orient hampir kembali ke divisi kedua untuk pertama kalinya sejak 1982, namun gagal setelah kalah melalui adu penalti dari Rotherham United di final play-off.
